Евгений Чес родился и вырос в Москве в районе Отрадное. Уже в детстве Евгений постоянно рисовал — придумывал персонажей, человечков, копировал логотипы хип-хоп брендов, рисунки из молодежных изданий.

С появлением в конце 80-х в СССР американской анимации, комиксов и журналов, образы Чеса пополнились эстетикой западной массовой культуры. В 90-х Евгений присоединился к переживающему свой расцвет хип-хоп сообществу, но рисовать на улице начинал позже, поначалу просто погружаясь в атмосферу и продолжая делать зарисовки в блокноте со своими персонажами.

С этим временем связано и появление псевдонима художника: однажды Евгений с другом рисовал маркером на школьных стенах — тогда это было модно. В конце нужно было оставить тэг: как показалось Евгению, товарищ подписывался Bond (на самом деле это был Bone). Проведя параллели с популярными тогда табачными изделиями, Евгений решил, что его тэгом будет Chester. Позже, в конце 90-х никнейм сократился до лаконичного Ches.